Пятый сезон Гинтамы начинается с того, что привычный хаос в Эдо оборачивается чем-то куда более мрачным. Казалось бы, обычные заказы в агентстве Ёродзуя — поиск пропавшего кота, разборки с местными бандами и бесконечные шутки про мочевой пузырь — внезапно обнажают трещины в хрупком мире. Гинтоки сталкивается с призраками прошлого, которые больше не хотят оставаться в тени. На улицах города появляются загадочные фигуры, связанные с Войной за независимость, а старые раны начинают кровоточить. Кагура получает вести с родного Ума, которые заставляют её усомниться в своей прежней жизни, а Синпати пытается понять, где проходит грань между юношеским идеализмом и жестокой реальностью. Всё это время в тени плетёт интриги таинственная организация, чьи цели напрямую связаны с секретами, которые Гинтоки похоронил много лет назад. Юмор по-прежнему бьёт через край, но теперь за каждой шуткой чувствуется напряжение, как перед грозой.
Второй акт сезона превращает Эдо в арену для столкновения двух сил, где на кону стоит не просто мир, а сама суть свободы. Гинтоки вынужден сделать невозможный выбор: остаться в стороне, сохранив привычный уклад, или вновь взять в руки меч, зная, что это приведёт к разрушению всего, что ему дорого. Сёгунат трещит по швам, и даже самые верные союзники, вроде Хидзикаты и Кондо, оказываются по разные стороны баррикад. В ход идут не только катаны, но и грязные политические игры, предательство и жертвы, которые никто не хотел приносить. В финальных эпизодах привычный фарс полностью уступает место трагедии: Гинтоки, истекающий кровью, но всё ещё улыбающийся, встречает лицом к лицу того, кто знал его ещё до того, как он стал тем самым ленивым самураем с серебряными волосами. Сезон заканчивается на разрыве — старый мир рухнул, а новый ещё не родился, и зритель остаётся висеть в пустоте, не зная, увидят ли герои рассвет.